Precalentar el horno a 350 ° F.

Combinar la harina, el polvo de hornear, el bicarbonato de sodio, la sal, la canela y la pimienta de Jamaica en un tazón mediano. Batir la manteca y el azúcar granulada en un tazón grande durante 30 segundos. Agregar la calabaza, los huevos y 2 cucharaditas de extracto de vainilla; batir hasta combinar. Agregar gradualmente la mezcla de harina a la mezcla de calabaza a baja velocidad hasta que se combinen. Agregar las pasas y las nueces. Colocar cucharaditas redondeadas en bandejas para hornear sin engrasar.

Hornear de 12 a 15 minutos o hasta que los bordes estén dorados. Enfriar en las bandejas para hornear durante 2 minutos; retirar a una rejilla para enfriar por completo. Untar cada galleta con glaseado.

Batir la mantequilla, el extracto de ron y las 2 cucharaditas restantes de extracto de vainilla en un tazón mediano hasta que quede cremoso. Poco a poco agregar el azúcar en polvo y la leche evaporada hasta que quede suave (el glaseado será liquido).