Precalentar el horno a 350 ° F. Engrasar y enharinar un molde Bundt de 12 tazas.

Combinar el azúcar morena, 1 cucharadita de canela y la pimienta de Jamaica en un tazón pequeño. Incorporar 2 cucharaditas de mantequilla con cuchillo de repostería o dos cuchillos hasta que la mezcla se desmorone.

Combinar la harina, 1 cucharada de canela, el bicarbonato de sodio y la sal en un tazón mediano. Batir el azúcar granulada y 1 taza de mantequilla ablandada en un tazón grande hasta que esté suave y esponjosa. Agregar los huevos uno a la vez, batiendo bien después de cada adición. Agregar la calabaza, la crema agria y el extracto de vainilla; mezclar bien. Incorporar poco a poco la mezcla de harina.

Colocar la mitad de la masa en el molde preparado. Espolvorear el streusel sobre la masa, sin permitir que el streusel toque los lados del molde. Cubrir con la masa restante. Asegurar de que la capa de masa toque los bordes del molde.

Hornear durante 55 a 60 minutos o hasta que un palillo de madera insertado en el pastel salga limpio. Enfriar durante 30 minutos en el molde sobre una rejilla. Invertir sobre una rejilla para enfriar por completo.

Combinar el azúcar en polvo tamizada y el jugo de naranja en un tazón pequeño; revolver hasta que esté suave. Rociar el glaseado sobre el bizcocho enfriado.